関係者によると契約額は 2年 800万ドル。
昨季 3勝 14敗に終わったジャイアンツはオフェンス改造に取り組み、 新たな先発クォーターバックを必要としている。 ジェッツから放出されたアーロン・ロジャースの獲得を目指して交渉したが、難航した。 また、ラムズからマシュー・スタフォードを獲得する交渉も行ったが、トレードをまとめられなかった。 代わる先発候補としてウィンストンの獲得に至った。
クォーターバックは他に残留したトミー・デビト（26）がいる。
来月のドラフト会議では全体 3位指名権を保有し、 そこでもクォーターバックを補強する可能性がある。
ウィンストンは 2015年のドラフト全体 1位指名でバッカニアーズに入団し、 1年目から先発を務めた。2年目に 9勝 7敗と勝ち越したが、 その後は勝てなくなって先発機会が減った。 2020年にセインツに移籍して主に控えを務めた。
昨年はブラウンズに移籍してデショーン・ワトソンの控えを務めた。 ワトソンが負傷欠場したことで 7試合に先発したが、2勝 5敗と思うように勝てなかった。 10シーズン通算パス成績は 24,225ヤード獲得、154タッチダウン（ＴＤ）、111インターセプト、 レイティング 86.4。
