関係者によると契約総額は 6,750万ドルで 3,400万ドルが保証されるという。
レイダーズは長年先発を務めたＱＢデレク・カーを 2月に放出し、代わる戦力を必要としていた。 ジョシュ・マクダニエルズ監督はペイトリオッツで攻撃コーディネーターを務めていた時にガロポロを指導しており、プレイスタイルをよく理解している。 ガロポロを獲得してペイトリオッツでやっていたパスオフェンスを展開すると考えられる。
ガロポロは 2014年のドラフト 2巡 62位指名でペイトリオッツに入団してＱＢトム・ブレイディの控えを務めて 2度のスーパーボウル制覇に貢献した。 2017年 10月に４９ナースにトレードされて先発を務め、 2019年に全 16試合に先発して 13勝 3敗の好成績を収めた。
昨季は開幕前に先発から降ろされて移籍が予想れたが、交渉がまとまらずに残留した。 代わって先発を務めたＱＢトレイ・ランスが第2週で骨折したことで先発に復帰し、 10試合に出場して 7勝 3敗だった。12月にリスフランクを痛めて 5試合を欠場した。
9シーズンの通算パス成績は 14,289ヤード獲得、87タッチダウン（ＴＤ）、42インターセプト、レイティング 99.6。
