入団時に 4年契約し、その 4年目の年俸 1394万ドルを残して来季から 5年延長する。
代理人によるとボーナス払いを含めると最大で 2億 6900万ドルになるという。
カニンガムは 2021年のドラフト全体 1位指名で入団し、 1年目から先発で活躍した。2年目は左足の疲労骨折によって出場が 12試合にとどまったが、 3年目の昨季は完全復活して 平均 22.7点 7.5アシスト 4.3リバウンドの大活躍をみせた。
ピストンズは昨季、カニンガムの頑張りがあったにも関わらず、 リーグ最低勝率の 14勝 68敗に終わった。