契約総額は投手で史上 4番目となり、左腕では史上最高となる。
フリードは 2017年 8月にブレーブスでメジャーデビューし、 3年目に 30試合に先発して 17勝 6敗、防御率 4.02、173奪三振の好成績を収めた。 2021年に 14勝してプレーオフでも活躍し、ワールドシリーズ制覇に貢献した。 2022年にも 14勝した。今季は 11勝 10敗、防御率 3.25、166奪三振だった。
8シーズンの通算成績は 73勝 36敗、防御率 3.07、863奪三振。
ヤンキースの先発投手はエースのゲリット・コール、16勝目のカルロス・ロドン、新人王のルイス・ヒルがおり、 そこにフリードが加わる。