10月 8日 -- 第5週のサーズデイナイトは
ベアーズがホームで
バッカニアーズと対戦し、
4Ｑ残り 1分でＫカイロ・サントスが 38yフィールドゴール（ＦＧ）を成功して 20-19で勝った。
ＱＢニック・フォールズとＱＢトム・ブレイディの対決は 2018年の第52回スーパーボウル以来となった。
ともに移籍して新チームでの対決となり、フォールズが再びブレイディに勝った。
ブレイディはベアーズとの相性がよく、これまで 5戦全勝だったが、初黒星となった。
フォールズは 1Ｑにインターセプトを喫して得点できずに進み、2Ｑ途中にバッカニアーズに 13-0とリードを許して降板の危機に直面したが、2Ｑ残り 2分を切ってＲＢデビッド・モンゴメリーの 3yタッチダウン（ＴＤ）ランで得点した。
さらに直後の守備でファンブルリカバーしてチャンスを得て 4プレイ後にＴＥジミー・グレアムに 12yＴＤパスを決めて 14-13と逆転した。
後半はフィールドゴール（ＦＧ）の蹴りあいとなり、
4Ｑ残り 5分でバッカニアーズが 25yＦＧを入れて 19-17とリードした。
ベアーズは続く攻撃で自陣を出られずにパントしたが、残り 2分半で自陣 48yの好位置でボールを取り戻し、
フォールズが 10y、17yとパスを決めて得点圏に進み、サントスが登場して危なげなくキックを決めた。
バッカニアーズは最後の攻撃を残り 1分 13秒、自陣 25yから開始したが、
5プレイ目に 4th-and-6に追い込まれ、ＱＢトム・ブレイディのパスが失敗して試合終了となった。
ベアーズは 4勝 1敗となった。
オフェンスはトータル 243y獲得にとどまった。
フォールズはパスで 243y獲得して 1ＴＤ、1インターセプトだった。
ＬＢカリル・マックは 2.0サックを記録した。
バッカニアーズは連勝を 3で止めて 3勝 2敗となった。
オフェンスはトータル 339y獲得した。
ブレイディはパスで 253y獲得して 1ＴＤだった。
ＮＦＬ史上 2人目の通算 550ＴＤパスを達成した。
ＲＢロナルド・ジョーンズはランで 106y獲得した。