関係者によると契約上の問題で解雇を決めて契約しなおしたという。

ドルフィンズのＱＢ陣は先発にライアン・タネヒル、控えにマット・ムーアがいる。 フリーマンは若手のマクラウド・ベセル=トンプソンと 3番手の座を争うことになる。

フリーマンは 2009年のドラフト 1巡 17位でバッカニアーズに入団し、 1年目から先発を務めた。2012年にパス成績で自己最多 4065ヤード獲得し、27タッチダウン（ＴＤ）を記録した。 チームの成績は振るわずに 4シーズンで一度もプレーオフに進出できなかった。

2013年は開幕から 3試合に先発したが、3連敗して先発を降ろされた。 シーズン中の 10月にヴァイキングスにトレードされ、1試合に先発したが、振るわずに敗戦した。

昨季はジャイアンツと契約したが、開幕前に解雇されてシーズン中は どの球団にも所属しなかった。今オフは 4月にドルフィンズと契約した。