マカウンは 2002年のドラフト 3巡 81位指名でカーディナルズに 入団し、2004年に自己最多の 13試合に先発してパスで 2,511ヤード獲得した。 その後は先発に定着できずにチームを転々とした。

2014年 3月にバッカニアーズと 2年 1,000万ドルで契約し、 11試合に先発してパスで 2,206ヤード獲得した。 チーム成績がリーグ最低の 2勝 14敗に終わり、 勝率が振るわなかったため、11日に解雇された。

ブラウンズのクォーターバック（ＱＢ）にはジョニー・マンゼルとコナー・ショーがいるが、二人とも 2年目で経験が浅く、不安がある。 昨季 13試合先発したブライアン・ホイアーはフリーエージェント（ＦＡ）になっており、移籍が有力。